Pro Evolution Soccer (também conhecido como Winning Eleven 5 no Japão e World Soccer Winning Eleven 5 nos Estados Unidos) é o primeiro jogo da série Pro Evolution Soccer. A Versão Japonesa só saiu para o PS2, enquanto o primeiro PES saiu para PS1 e PS2. O jogo foi lançado em 23 de novembro de 2001 na Europa.
O modo Master League, dá ao usuário o controle de uma equipe de seleção do usuário. Originalmente, os jogadores eram todos jogadores de ficção genérica, mas isso mudou mais tarde, dando ao usuário a opção de alterar as configurações e optar por jogar com jogadores padrão. Esses jogadores, como o atacante brasileiro Castolo, tornaram-se figuras de culto para muitas pessoas que jogam a Master League. O objetivo é usar esses jogadores e ganhar pontos vencendo partidas, copas e ligas. Usando pontos adquiridos para comprar jogadores reais para se juntar à equipe. Em última análise, deve-se acabar com uma equipe de jogadores habilidosos.
A jogabilidade simula um jogo típico de futebol de associação, com o jogador controlando um time inteiro ou um jogador selecionado; objetivos coincidem com as regras do futebol de associação. Vários modos de jogo foram apresentados na série, permitindo uma variedade de jogabilidade, incluindo os modos Kick Off, Online e Offline. Além desses modos, existe um de edição onde o jogador pode criar suas próprias equipes.
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